本片將帶你進入《紐約時報》縱橫字謎欄目編輯Will Shortz的世界。被無數人認為是全國公共電臺（National Public Radio）“字謎大師”的他，窮盡畢生心血研究，創造和編輯著字謎，並且用有了眾多的擁護者。與他的鐵桿fans的交流中你會發現為什麼每週有5千萬美國人玩縱橫字謎。這些人包括前總統Bill Clinton、參議員Bob Dole、The Daily Show的主持人Jon Stewart、電影製作人Ken Burns和楊基隊的王牌投手Mike Mussina。